Yo como coche de disfrute y uso esporádico elegiría el 911 entre estos dos.
No he probado ninguno de ellos, pero si puedo comparar un m3 e36 y un 911 996 (básico) y aunque sobre el papel son muy similares, el comportamiento es super diferente.
Imagino que como bien dicen, el serie 8 sea mucho más burgués, coche para largas tiradas por carreteras rápidas, mientras que el 911 es otro royo aunque tampoco hace mal esa función.
Yo en Abril le metí al 996 (siendo un coche mucho más viejo) 3.000km en 5 días de ruta por Extremadura con mi pareja y mi hija y no solo pude, sino que disfruté como un enano.
En cuanto a mantenimientos entre estos dos modelos, haciéndome yo muchas cosas, si que he notado algo más caro el Porsche pero no un disparate.