Yo opino que tener jailbreak es muy útil por muchos motivos, desde poder utilizar funciones que Apple no ofrece, hasta (para mi la más importante) poder probar las aplicaciones que te apetezca, sin tener que comprarlas y pasar por la decepción de darte cuenta de que esa aplicación no sirve para nada, no es lo que promete, está mal hecha, etc... (hay miles de aplicaciones que son simplemente una mierda, y Apple no se libra de esto tampoco)
En cuanto a que hay millones de personas que no lo usan... Cada uno es libre de hacer con su terminal lo que desee, pero yo pienso que aparte de la gente que simplemente piensa que no lo necesita, hay mucha gente que, por desconocimiento, piensa que es una operación difícil de realizar o peligrosa para el terminal.
Sólo como dato para que veais el montón de usuarios que SI lo utilizan, decir que desde que salió absinthe 2.0, herramienta para realizar el último jailbreak "completo" es decir "untethered", o que no se pierde al reiniciar el dispositivo, en menos de TRES DÍAS se realizaron más de UN MILLÓN DE DESCARGAS del mismo.
Las cifras hablan por sí solas, simplemente diría que normalmente Jailbreak en mi opinión está más orientado al usuario que está por encima del usuario standard, en cuanto a que mucha gente cree que es complicado hacerlo, o por no enredarse. Mención aparte de quien simplemente piense que no lo necesite.