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iTunes tiene "caprichos" a veces. Yo tuve que desinstalarlo y volver a instalar la última versión porque hacía lo que le daba la gana.
Mira, cuando arrastres del directorio del ordenador a la lista que te interese asegúrate de tener el puntero del ratón bien encima de la lista del iPod a la que te interese meterle música, pero vamos, apuntando encima y soltando ahí justo. Entonces no deberías tener problemas.