Entre esos dos yo creo que el 306 está por encima en todo. El 106 no deja de ser una cajita de cerillas super básica, con un interior minimalista, mientras que el 306, siendo también de dimensiones reducidas y bajo peso para lo que se estila hoy en día tiene concesiones al confort que lo hacen mucho más facil para convivir en el día a día e incluso viajar con él.
También cuenta con alguna solución bastante innovadora para la época, como el eje trasero ligeramente direccionable (que compartía con el Zx al igual que otras muchas cosas), que le proporciona un aplomo en curva superior a la que cabe esperar de un compacto de su quinta, y desde luego muy por encima del 106/saxo, si bien es cierto que estos últimos en carretera de montaña muy cerrada podrían estar un por encima.
Por otro lado, a día de hoy se cotizan bastante menos los 306 que los 106, siendo estos últimos bastante más escasos. En su día el 106 se vendió muy poquito en cualquiera de sus variantes. Esto conviene tenerlo en cuenta por las dificultades que puede plantear encontrar ciertas piezas en desguaces, cosa que del 306 hay a patadas, del saxo también y del ZX cada vez menos. Por contra, pienso que el 106 posiblemente mantenga su valor de mercado mejor que ninguno de los cuatro... pero también hay que tener en cuenta que últimamente los precios de los coches están locos. Cuatro mil pavos por una lata de sardinas de 1998
Yo he tenido un 306 en casa durante veinte años, aunque con otro motor, y la verdad es que ha dado muy buen resultado. Probablemente meta la gamba con esto que voy a decir, pero juraría que llevaba el mismo motor 1.6 de 90cv que equipaban algunos saxo. Sinceramente el motor no era nada del otro jueves, y si bien los acabados no eran remotamente cercanos a los de un BMW de la época que hoy podrías adquirir casi por el mismo dinero que el ga**cho, si el cacharro está bien cuidado no deberían dar mayor problema que la ligera pérdida de virutas de espuma del reposacabezas y desgaste de los mandos de los intermitentes (quien los use jajajaj). De hecho el mío data de 1993, y a día de hoy su dueña está encantada con su "bala roja"

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Otros posibles problemillas a chequear en todos son los interruptores de los elevalunas, dirección asistida que a veces se pone durilla, estado de los manguitos, oxidación de los cuadros de las luces traseras y frecuentes roturas en el tramo final del escape. La marcha atrás suele rascar casi siempre al entrar, pero eso no es que sea un problema, es que es así de mierder. Rasca al entrar (a veces hay que volver a desembragar) y punto.
De todas formas yo creo que lo mejor es que los pruebes y veas cuál se adapta mejor a lo que buscas. Tampoco dejaría de descartar el Xsara Vts... es más feo y no tiene el encanto del sabor añejo de los otros, pero es más moderno y lo tienes a saldo. A mi no me atrae mucho pero por mirarlo...
Un saludo y suerte!!