Lo primero aclarar que de Madrid no tengo ni idea, por ahí no irá mi Consejo

Yo me centro en mi propia experiencia cuando compré mi primer piso, de soltero era una opción perfecta, ni se me pasaba por la cabeza cambiar.
Pero pasan unos años, te echas novia, te casas, tienes una niña y derrepente tu piso de 2 habitaciones se queda pequeño si quieres tener otro hijo. Sin contar que al principio casi no tenía vecinos y cuando los tuve me cagaba en todo con los puñetero ruidos.
Conclusión, que nos compramos una casa y me costó 2 años vender el piso y perdiendo dinero en el. Yo viendo que tu hijo tiene una buena proyección laboral, no compraría nada, de alquiler hasta que su futuro se vaya despejando, lo mismo cambia de ciudad o pais y luego vender es un lío.
Cuando ya esté más asentado me plantearía una compra, desde mi punto de vista mejor casa que piso, pero entiendo que hay gente que les gusta el centro de las grandes ciudades, a mi no.